HWE 烯化试剂

对苯二甲基二磷酸四乙酯

Q: 对苯二甲基二磷酸四乙酯应如何储存？

密封置于干燥处，室温储存，注意防潮。

Tetraethyl P-Xylylenediphosphonate

CAS4546-04-7

对苯二甲基二磷酸四乙酯（CAS 4546-04-7）是对二甲苯两个苄位各带一个二乙氧基膦酰基的双膦酸酯 Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）试剂。与两当量芳香醛反应，可构建以 E 式双键为主的 1,4-二苯乙烯基苯及寡聚对苯撑乙烯骨架。科朗科技供应研发及生产用对苯二甲基二磷酸四乙酯，每批附检验报告（COA）。

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对苯二甲基二磷酸四乙酯的化学结构式 — C16H28O6P2 · 378.34 g/mol

CAS 号: 4546-04-7
分子式: C16H28O6P2
分子量: 378.34 g/mol
外观: White Crystalline Powder

产品介绍

对苯二甲基二磷酸四乙酯，又名 1,4-双(二乙氧基膦酰甲基)苯，是一种结构对称的双膦酸酯，用作两端均可反应的 Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化试剂。外观为白色至类白色结晶性固体，熔点约 76 °C。

在碱性条件下，膦酰基相邻的苄位 CH2 脱质子生成稳定的碳负离子，加成到醛羰基上，随后消除磷酸二乙酯形成 C=C 双键。由于两端都能反应，一分子可连接两分子醛，得到 1,4-二苯乙烯基苯骨架；与二醛反应则可经 HWE 缩聚得到聚对苯撑乙烯（PPV）类材料。

与对应的 Wittig 双鏻盐相比，HWE 路线通常 E 选择性更高，副产物磷酸酯盐溶于水，水相后处理即可除去，无需分离三苯基氧膦。对于共轭材料，几何构型纯度和残留杂质会影响光学与电学性能，这一点尤为重要。

评估对苯二甲基二磷酸四乙酯时，采购方通常关注含量、熔程、单膦酸酯及其他 Arbuzov 反应副产物含量、水分及批间一致性。

规格参数

标识信息

CAS 号	4546-04-7
英文名称	Tetraethyl P-Xylylenediphosphonate
中文名称	对苯二甲基二磷酸四乙酯
IUPAC 名称	1,4-bis(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
英文别名	Phosphonic acid, P,P'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-, P,P,P',P'-tetraethyl ester; Phosphonic acid, (p-phenylenedimethylene)di-, tetraethyl ester Phosphonic acid, [1,4-phenylenebis(methylene)]bis-, tetraethyl ester; 1,4-Bis(diethoxyphosphinylmethyl)benzene; 1,4-Xylenebis(diethylphosphonate)
中文别名	对二甲苯二磷酸四乙酯; 对二苄二亚磷酸四乙酯; 对亚二甲苯二磷酸四乙酯; 对苯二甲双膦酸四乙基酯; 对苯二甲基二磷酸四乙酯; [4-(二乙氧基磷酰甲基)-苄基]-磷酸二乙酯; [4-(二乙氧基磷酰甲基)-苄基]-磷酸二乙酯,对二甲苯二磷酸四乙酯; 1,4-二甲苯亚基双(二乙基膦酸酯)
分子式	C16H28O6P2
分子量	378.34 g/mol
EC 号	224-902-0
MDL 号	MFCD00671576
PubChem CID	78303
InChIKey	XTKQUBKFKSHRPS-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CCOP(=O)(CC1=CC=C(C=C1)CP(=O)(OCC)OCC)OCC

理化性质

外观	White Crystalline Powder
熔点	73.0-78.0 ( ℃ )

应用

对苯二甲基二磷酸四乙酯用作双向 HWE 试剂，在共轭分子及聚合物中引入对苯撑二乙烯单元。

二苯乙烯基苯类荧光体

与取代苯甲醛进行双 HWE 烯化，得到用作荧光染料、荧光增白剂及发光探针的 1,4-二苯乙烯基苯衍生物。

PPV 寡聚物与聚合物

经逐步偶联或与芳香二醛 HWE 缩聚，构建用于有机发光及光伏研究的寡聚/聚对苯撑乙烯材料。

功能化共轭砌块

与带氨基、吡啶基或长链的醛偶联，得到具刚性反式二苯乙烯核心的自组装两亲分子、配体及传感分子。

质量文件

为支持技术评估与采购，对苯二甲基二磷酸四乙酯可提供以下文件。文件按实际供货的规格和批次出具。

检验报告（COA） 按质量标准逐项检验的批次检验结果。
安全技术说明书（SDS） 危险性识别、安全操作、储存与运输信息。
质量标准 放行质量标准，包括检测项目、指标与方法。
检测方法（MOA） 质量标准中各检测方法的详细操作规程。

索取文件

包装、储存与运输

储藏温度	室温, 干燥通风，密闭容器 ( ℃ )
包装规格	25 克、100 克、500 克、1 公斤, 10公斤, 25公斤

操作前请阅读最新版安全技术说明书（SDS）。包装可根据订单数量与目的地调整。

常见问题